El origen de los fondos del traspaso de Seguros Caracas podría disparar las alertas de los hambrientos investigadores estadounidenses que tienen luz verde para actuar ante cualquier sospecha de que nombres de la «lista negra bolivariana» estén involucrados en esta transacción comercial. The Bolivarian Blacklist es el término utilizado en Estados Unidos por la DEA para identificar a empresarios y funcionarios del gobierno de Venezuela investigados por el gobierno norteamericano.
Desde el segundo trimestre de 2013, Liberty Mutual, la segunda compañía privada de seguros más grande de EEUU, había manifestado su interés en deshacerse de su subsidiaria en Venezuela, Seguros Caracas. La venta se anticipó cuando a principios de diciembre de 2015 el president de Liberty Mutual, David Long, anunció que el desempeño de la aseguradora en el tercer trimestre había sido opacado, principalmente, por el deterioro del negocio en Venezuela. La creciente inflación y la devaluación de la moneda asentó en los libros de contabilidad un cargo por deterioro por valor de 690 millones de dólares. Un día después, la empresa norteamericana, que aún mantiene presencia en Brasil, Colombia, Ecuador, anunció un acuerdo de compra-venta con el Grupo de Empresas Fidens, liderado por el empresario venezolano Humberto Gil.
Gil advertidamente habría de encargarse sin problemas de la transacción. Sin embargo, la autorización de la operación por parte de la Superintendencia de Seguros, organismo regulador del sector en Venezuela, así como el pago del traspaso en moneda local, es decir, bolívares, añaden cierta dósis de complejidad a la operación financiera, que ahora causa polémica en el seno de la Junta Directiva de la compañía aseguradora y prende las alarmas del ente regulador del sector financiero estadounidense, la Asociación Nacional de Comisionados de Seguros (NAIC, por sus siglas en inglés). En ambos casos el problema es el control de cambio. La consabida reducción en la asignación de divisas causa dificultad para que la empresa basada en Boston pueda materializar la venta, en tiempos en que Cadivi y el Cencoex son sólo sinónimos de opacidad.